Действие первого сезона сериала «Олдскул» разворачивается вокруг Егора, бывшего вора в законе по прозвищу Псих, который после долгих лет, проведенных в тюрьме, выходит на свободу с твердым намерением начать жизнь с чистого листа. Он возвращается в родной город, который сильно изменился, и пытается наладить честную жизнь, устроившись простым работником на авторынок. Однако прошлое не желает его отпускать. Старые дружки, во главе с его бывшим другом и теперь могущественным криминальным авторитетом по кличке Пончик, считают, что Егор должен вернуться в их среду. Пончик, стремясь расширить свое влияние и контролировать все теневые сделки в городе, оказывает на бывшего товарища мощнейшее давление, используя шантаж и угрозы. Ситуация усугубляется, когда под удар попадают самые близкие Егору люди, а его попытки жить по закону наталкиваются на непреодолимые препятствия, выстроенные коррумпированной системой, где полиция и криминальный мир часто действуют заодно. Постепенно Егор понимает, что просто отойти от дел не получится, и для того чтобы защитить себя и своих новых друзей, ему придется снова вспомнить старые навыки и вступить в жестокую игру по правилам того мира, из которого он так отчаянно пытался сбежать. Внутренний конфликт главного героя между желанием забыть свое криминальное прошлое и необходимостью использовать старые методы для достижения благородных целей составляет центральную драматургическую ось сезона. Егор вынужден балансировать на тонкой грани, создавая видимость сотрудничества с Пончиком, но при этом тайно готовя ответный удар, собирая вокруг себя небольшую, но преданную команду из таких же, как он, людей, уставших от произвола и беспредела. Сюжет динамично развивается через череду напряженных столкновений, хитроумных афер и погонь, где каждый шаг может стать последним. По мере того как Егор погружается в пучину старой жизни, он начинает раскручивать сложный клубок интриг, сталкивая между собой различные бандитские группировки и выводя на чистую воду коррумпированных чиновников. Финал сезона подводит героя к масштабной решающей схватке с Пончиком, которая не только определяет судьбу города, но и заставляет Егора окончательно определиться с тем, кто он есть на самом деле: бывший преступник, пытающийся исправиться, или человек, для которого понятия «честь» и «справедливость» оказываются важнее любых законов, пусть даже для их восстановления приходится применять олдскульные, жестокие методы.